Im Mittelalter herrschten hier das Geschlecht der Rapperswiler und später die Habsburger. Letztere liessen eine erste Holzbrücke über den See bauen.
(Siehe: Kurzauszug zur Rapperswiler Geschichte.)
Der Steg als Pilgerweg ist heute auf einem Fresko auf der Fassade des Eckhauses Mühlegasse / Fischmarktstrasse dargestellt. Das Werk stammt von Josef Vollenweider aus dem Jahr 1995 und ist ca. 2,5 auf 5 m gross. Es ist die Darstellung des Pilgerweges von Rapperswil nach Einsiedeln.
Im Vordergrund neben dem Jakobspilger mit Pilgerhut, Muschel und dem Pilgerstab sehen wir das barocke Glockentürmlein des Heiliggeistspitals. Heute ist das ehemalige Spital ein Altersheim, im Mittelalter diente es als Pilgerherberge. In der Bildmitte sehen wir die Stadtmauern mit dem dominierenden Stadttor. Der Pilgerweg führt durch das alte Stadttor hinaus auf den Holzsteg, am Heilighüsli vorbei ans andere Seeufer des Zürichsees und über den St. Meinrad (Etzel) nach Einsiedeln. Oben ist die schwarze Madonna von Einsiedeln im roten Strahlenkranz zu erkennen.
Seit 10. Mai 2009 besitzt Rapperswil eine Pilgerherberge mit Platz für 12 Personen.
Sie liegt mitten in der Altstadt an der Seestrasse 5. Man kann
telefonisch
+41 (0)79 886 73 37 oder via Internet www.pilgerherberge.ch
reservieren.
Auszug aus der Geschichte von Rapperswil
Stadt und Burg Rapperswil wurden 1229 erstmals urkundlich erwähnt. Die Burg gehörte dem Adelsgeschlecht der Rapperswiler. Nach deren Aussterben gelangten Stadt und Burg zuerst an die Familie Habsburg-Laufenburg, später an ihre Verwandten Habsburg-Österreich. Die Österreicher waren es auch, welche 1358 die Holzbrücke nach Hurden erstellen liessen.
Rapperswil erlangte im Jahre 1415 die Reichsfreiheit.
Am 10. Januar 1464 ging Rapperswil mit den eidgenössischen Orten Uri, Schwyz, Unterwalden und Glarus ein Schirmbündnis ein. 1798 brachte die französische Revolution in der Eidgenossenschaft den Zusammenbruch der alten Ordnung. Aber bereits 1803 entstand der Kanton St. Gallen, dem Rapperswil und Jona als westlichste Gemeinden zugeteilt wurden.
Um 1830 fielen Tore und Mauern dem Durchgangsverkehr zum Opfer. 1878 fuhr auch der erste Zug über den neuen steinernen Seedamm, der die alte Holzbrücke ersetzte.